Trivimi Velliste satte sin egen sikkerhet i fare ved å støtte bevegelsen for nasjonal og politisk frihet. Til å begynne med kjempet han mot russerne for Estlands identitet og senere for landets uavhengighet. Trivimi mente at historiekunnskap var nødvendig i kampen for grunnleggende menneskerettigheter og for å kunne oppnå selvstyre og selvtillit.

Etter en karriere innen forlagsvirksomhet og journalistikk, og som en sentral brikke i opposisjonen mot sovjetstyret, grunnla Velliste Estonian Heritage Society i 1987.  Estonian Heritage Society var sentral i den politiske mobiliseringen av nasjonalfølelse, oppfordringen til offentlig feiring av nasjonale merkedager og styrkingen av religiøse bevegelser. Organisasjonens arbeid var viktig i kampen for uavhengighet og førte til oppløsningen av det estiske kommunistpartiet i 1990. 

Trivimi Velliste var senere medlem av den estiske kongressen og Estland-komitéen fra 1990–1992 og medlem i den konstitusjonelle delegasjonen fra 1991–1992. Han ble deretter utnevnt til utenriksminister fra 1992 til 1994 og tjenestegjorde senere som FN-ambassadør fra 1994 til 1998. Siden da har Trivimi Velliste fortsatt sin karriere som parlamentsmedlem.